Ethyl 2-oxo-2-(thiophen-2-yl)acetat CAS 4075-58-5

Thiophener, som afspejler deres høje stabilitet, opstår fra mange reaktioner, der involverer svovlkilder og kulbrinter, især umættede. Den første syntese af thiophen af ​​Meyer, rapporteret samme år, som han gjorde sin opdagelse, involverer acetylen og elementært svovl. Thiophener fremstilles klassisk ved omsætning af 1,4-diketoner, diestere eller dicarboxylater med sulfidiseringsreagenser, såsom P4S10, såsom i Paal-Knorr thiophensyntesen. Specialiserede thiophener kan syntetiseres på samme måde ved at bruge Lawessons reagens som sulfidiseringsmiddel eller via Gewald-reaktionen, som involverer kondensation af to estere i nærværelse af elementært svovl. En anden metode er Volhard-Erdmann-cykliseringen.

Thiophen produceres i en beskeden skala på omkring 2,000 tons om året på verdensplan. Produktion involverer dampfasereaktionen af ​​en svovlkilde, typisk carbondisulfid, og en C-4-kilde, typisk butanol. Disse reagenser bringes i kontakt med en oxidkatalysator ved 500-550 grader.

Ethylthiophen-2-glyoxylat (4075-58-5) kan også kaldes Ethyl-2-thiopheneglyoxylat; Ethyl-alfa-oxothiophen-2-acetat; Thiophen-2-glyoxylsyreethylester; Ethyl 2-oxo-2-(2-thienyl)acetat .Det er farligt, så førstehjælpsforanstaltninger og andre bør kendes. Såsom: Når du er på huden: først, skal du skylle huden med rigeligt vand straks i mindst 15 minutter, mens forurenet tøj tages af. For det andet, få skomedicinsk hjælp. Eller i øjnene: Skyl øjnene med rigeligt vand i mindst 15 minutter, og løft lejlighedsvis de øvre og nedre øjenlåg. Så søg snarest lægehjælp. Mens det inhaleres: Fjern fra eksponering og flyt straks til frisk luft. Giv kunstigt åndedræt, mens ikke trække vejret. Når vejrtrækningen er besværlig, giv ilt. Og så snart at få lægehjælp. Så har du indtagelse af produktet: Skyl munden med vand, og søg straks lægehjælp. Bemærkninger til læge: Behandle støttende og symptomatisk.

Derudover kan ethylthiophen-2-glyoxylat (4075-58-5) være stabil under normale temperatur- og trykforhold. Det er ikke kompatibelt med stærke oxidationsmidler, antændelseskilder, stærke syrer, stærke baser, og du må ikke tag det med uforenelige materialer.Og også forhindre det i at nedbrydes til farlige nedbrydningsprodukter: irriterende og giftige dampe og gasser, kuldioxid, kulstof monoxid.

Phosphonsyrederivater har modtaget anvendelser inden for energilagring og katalyse. De er også blevet brugt i ionbytning, enantioselektive interkalationsreaktioner og til selvsamling af tynde film, der udviser elektroaktive egenskaber. Desuden er polyelektrolytmembraner baseret på phosphonsyrederivater også blevet udviklet og vist at udvise betydelig modstandsdygtighed over for temperatur og korrosion, såvel som over for angreb fra frie radikaler.

Phosphonsyrederivater er også interessante forbindelser fra et mere fundamentalt synspunkt. Faktisk resulterer den iboende konformationelle fleksibilitet af deres hydroxylgrupper og også deres evne til at deltage i intra- og/eller intermolekylære H-bindingstype interaktioner, både som acceptorer eller donorer, sædvanligvis i interessante molekylære og supramolekylære arkitekturer. Disse forstærkes i de tilfælde, hvor substituenten forbundet med phosphonsyredelen også har strukturelle karakteristika, der udfordrer undersøgelse (f.eks. konformationel fleksibilitet, π-elektron delokalisering, H-bindingsdannende evne, blandt andre).

Syntesen af ​​en ny phosponicsyre, (2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl) phosphonsyre (OTEPA; Skema 1) er rapporteret sammen med dens strukturelle og spektroskopiske karakterisering. på molekylært niveau og i den krystallinske fase. OTEPA er et simpelt phosphonsyrederivat, der matcher de strukturelle karakteristika for at vise et betydeligt antal konformere (det har fem forskellige interne rotationsgrader, der kan resultere i konformationelle isomerer) og forskellige typer af intra/intermolekylære H-type interaktioner [det viser fem elektronegative centre, plus et delokaliseret ring π-system, som kan fungere som H-bindingsacceptorer (elektrondonorer), og to OH-grupper, der kan fungere som H-bindingsdonorer].

Hovedformålet med denne artikel er at kaste lys over den forskellige betydning af de store intra- og intermolekylære interaktioner, der eksisterer i det isolerede molekyle af forbindelsen og/eller i den krystallinske fase. Disse data er relevante for at forbedre den tilgængelige viden om phosphonsyredelens strukturelle karakteristika og egenskaber. det konformationelle rum af OTEPA-molekylet blev undersøgt teoretisk, og de mest stabile konformere blev strukturelt og spektroskopisk karakteriseret. De relative stabiliteter af konformatorerne forklares ud fra forbindelsens strukturelle træk, den intramolekylære H-binding etableret mellem en af ​​OH-grupperne i phosphonsyrefragmentet og carbonyloxygenatomet i substituenten, der er den største intramolekylære interaktion, der er ansvarlig for stabilisering af de laveste energikonformere af forbindelsen.

Meget interessant viste det sig, at O⋯S-kontakten mellem carbonyloxygenatomet og svovlatomet i thiophenringen (som ligner kontakten af ​​N⋯S-typen, der tidligere blev fundet i andre molekylære systemer) også var en vigtig intramolekylær interaktion ved bestemmelsen af stabiliteten af ​​de to laveste energikonformere af OTEPA. På den anden side, i krystallen, er den intramolekylære H-binding, der stabiliserer de laveste energikonformere af det isolerede OTEPA-molekyle, erstattet af intermolekylære H-bindinger etableret med nabomolekyler, således at de udvalgte konformationer i den krystallinske fase er strukturer med højere energi mens de er isoleret (med energier, der er højere end den for den mest stabile konformer med mere end 13 kJ mol−1). OTEPA er da et interessant eksempel på en forbindelse, der viser konformationel udvælgelse ved krystallisation, som kræver betydelig strukturel omorganisering.