Nukleofil substitution af pyridin

På grund af elektronabsorptionen af ​​nitrogenatomet på pyridinringen falder elektronskydensiteten af ​​carbonatomet på ringen, især elektronskydensiteten på 2 og 4 stederne er lavere, så den nukleofile substitutionsreaktion på ringen er let at forekomme, og substitutionsreaktionen forekommer hovedsageligt på 2 og 4 steder.
Reaktionen mellem pyridin og natriumamino til dannelse af 2-aminopyridin kaldes Chizhibabin-reaktionen, og hvis de 2 steder allerede er optaget, sker reaktionen på 4 steder for at opnå 4-aminopyridin, men udbyttet er lavt . Hvis der er en god fraspaltelig gruppe (såsom halogen, nitro) i eller positionen af ​​pyridinringen, er det let at opstå nukleofil substitutionsreaktion. For eksempel kan pyridin have en nukleofil substitutionsreaktion med ammoniak (eller amin), alkoxid, vand og andre svage nukleofile reagenser.