2-Amino-5-cyanopyridin CAS 4214-73-7
Hvad er 2-Amino-5-cyanopyridin CAS 4214-73-7?
2-Amino-5-cyanopyridin CAS 4214-73-7 kan bruges som et mellemprodukt i organiske syntesereaktioner til syntese af andre forbindelser.
Hvorfor vælge os
Vores fabrik
Sichuan Biosynce Pharmaceutical Technology Co.,Ltd. blev grundlagt i 2008. Biosynce har specialiseret sig i at udvikle, levere og markedsføre farmaceutiske mellemprodukter, API og finkemiske produkter.
Vores produkter
Vores produkter inkluderer Pyrrole Series, Piperazine Series, Pyridine Series, Quinoline Series og Piperidine Series, også leverer vi CDMO, CRO og tilpasset synteseservice til indenlandske og udenlandske kunder.
R&D
Vores R&D-team er sammensat af højt kvalificerede og erfarne læger og mestre med førsteklasses indenlandske og udenlandske farmaceutiske kemiindustribaggrunde, rig F&U og ledelseserfaring. Vi kan løbende opdatere produktbiblioteket efter kundernes behov og levere mere end tusindvis af produkter på lager, med emballager fra gram til tons, og nye lagerprodukter tilføjes hver dag.
Produktionsmarked
Biosynce har et uafhængigt R&D og inspektionscenter til strengt at teste kvaliteten af produkter og give kunderne produkter af høj kvalitet, vores produkter eksporteres bredt til Nordamerika, Europa, Asien og Afrika. Vi sigter mod at etablere langsigtede og gensidigt gavnlige relationer med kunder og tilbyde fremragende produkter og tjenester.
![7-Bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine CAS 882521-63-3](https://www.biosynce.com/uploads/40914/7-bromo-1-2-4-triazolo-1-5-a-pyridin-2-amine55177.png "product-1-1")
Hvad er betydningen af pyridin?
Denne forbindelse bruges generelt til at opløse andre stoffer. Pyridin bruges også til at lave forskellige produkter såsom farvestoffer, insekticider, klæbemidler, medicin og mange flere. Det er også en af de rimelige nukleofiler, der bruges til carbonylforbindelser. Denne nukleofile natur skyldes tilstedeværelsen af nitrogenatomer, da det enlige par af nitrogenet ikke kan delokaliseres omkring ringen. Det bruges endda som katalysator i kemiske reaktioner. Pyridin er vigtigt i kemiske områder på grund af dets fysiske og kemiske egenskaber.
Sikkerhedsoplysninger og kemiske egenskaber ved 2-amino-5-cyanopyridin CAS 4214-73-7
Smeltepunkt: 159-163 grad (lit.)
Kogepunkt: 302,8±27,0 grader ved 760 mmHg
Massefylde: 1,2±0,1 g/cm3
Flammepunkt: 136,9±23,7 grader
Sikkerhedsoplysninger:
- 2-Amino-5-cyanopyridin er irriterende for hud og øjne, og kontakt bør undgås.
- Følg god laboratoriepraksis ved brug og undgå at indånde støv eller hudkontakt.
- Håndter og opbevar væk fra antændelseskilder og undgå kontakt med stærke oxidationsmidler.
2-Amino-5-chlorpyridin fremstilles ved at chlorere 2-aminopyridin i et stærkt surt medium. 2-Amino-5-chlorpyridin er et nyttigt mellemprodukt til fremstilling af chlorsubstituerede-imidazo-pyridin-herbicider.
Det er blevet opdaget, at omsætning af 2-aminopyridin med et chloreringsmiddel i et stærkt surt medium med en Hammett-syrefunktion, Ho, på mindre end ca. -3.5 resulterer i produktionen af 2- amino-5-chlorpyridin med kun minimal dannelse af 2-amino-3,5-dichlorpyridin-overkloreringsbiproduktet.
Selvom der ikke er noget ønske om at være bundet til nogen teori om reaktionsmekanisme, menes det, at i et så stærkt surt medium med en surhedsfunktion på mindre end -3.5, foregår chloreringsprocessen ifølge opfindelsen gennem dannelse af en reaktiv protoneret art af 2-aminopyridin, som derefter gennemgår selektiv monochlorering i henhold til følgende generaliserede reaktionsskema.
I ovenstående reaktionsskema er chloreringshastigheden af protoneret 2-aminopyridin, k1, meget større end chloreringshastigheden af protoneret 2-amino-5-chlorpyridin, k2. Den selektive monochloreringsreaktion dominerer således i stærkt surt medium, og konkurrerende overchloreringsreaktioner minimeres.
I et svagt surt medium, f.eks. 20 % svovlsyre, er 2-aminopyridinreaktanterne imidlertid stort set til stede i uprotoneret form. Hastigheden for chlorering af uprotoneret 2-aminopyridin og uprotoneret 2-amino-5-chlorpyridin er sammenlignelige. Derfor er den efterfølgende overchloreringsreaktion, der resulterer i dannelsen af betydelige mængder af 2-amino-3,5-dichlorpyridin, konkurrencedygtig med den ønskede monochloreringsreaktion.
Tilstedeværelsen af overchloreringsprodukter i reaktionsblandingen gør genvinding af det ønskede rene 2-amino-5-chlorpyridinprodukt vanskelig. Derudover reducerer den yderligere chlorering af 2-amino-5-chlorpyridin til dannelse af 2-amino-3,5-dichlorpyridin udbyttet af det ønskede produkt.
Bekvemt tilsættes 2-aminopyridin-udgangsmaterialet til det stærkt sure medium med ekstern afkøling for at holde reaktionsblandingen ved ca. stuetemperatur under tilsætningen. Mindst en ækvivalent af et chloreringsmiddel tilsættes derefter til reaktionsblandingen under omrøring. Anvendelsen af mindre end en ækvivalent af chloreringsmidlet resulterer i ufuldstændig chlorering af udgangsmaterialet og reducerer følgelig udbyttet af det ønskede produkt. Fortrinsvis anvendes mellem ca. én og ca. to ækvivalenter af chloreringsmidlet pr. ækvivalent af 2-aminopyridin-udgangsmateriale. Mere end to ækvivalenter af chloreringsmidlet kan anvendes, men anvendelsen af et stort overskud af chloreringsmiddel har tendens til at øge dannelsen af overchloreringsbiprodukter uden yderligere at fremme den ønskede fuldstændige reaktion af udgangsmaterialet.
Langsom tilsætning af chloreringsmidlet til reaktionsblandingen foretrækkes. Mest foretrukket tilsættes chloreringsmidlet med omtrent den hastighed, hvormed det forbruges. En sådan langsom tilsætning forhindrer opbygning af store overskud af chloreringsmiddel i reaktionsblandingen og minimerer således produktionen af overchloreringsbiprodukter. Mens temperaturen af reaktionsblandingen kan kontrolleres, hvis det ønskes, er ekstern kontrol af reaktionsblandingens temperatur under tilsætning af chloreringsmidlet ikke nødvendig.
Efter at tilsætningen af chloreringsmidlet er afsluttet, omrøres reaktionsblandingen ved omgivelsestemperatur i ca. 30 minutter til ca. 90 minutter. Længere reaktionstider er befordrende for dannelsen af 2-amino-3,5-dichlorpyridin og undgås helst.
Eksempel på 2-amino-5-chlorpyridin
Eksempel 1
Til en 250 ml. rundbundet kolbe udstyret med en skovlomrører, gastilsætningsrør, termometer og tøris-kondensator, blev tilsat 94 ml. på 72,4 vægtprocent vandig svovlsyre. 2-Aminopyridin (18,8 g., 0,20 mol) blev tilsat til svovlsyren i 3-4 g. portioner med ekstern køling for at holde opløsningens temperatur på omkring 25 grader. Chlorgas blev kondenseret i en tøris-kondensator, indtil 17,2 ml (28,4 g, 0,40 mol) flydende chlor var opnået. Chlorgas opnået ved fordampning af det flydende chlor blev tilsat under overfladen af reaktionsblandingen over en periode på to timer. Temperaturen af reaktionsblandingen faldt langsomt til -20 grad. og efter afslutning af chlortilsætningen blev opløsningen omrørt i yderligere 1,5 time under tilbagesvaling af chlor. Ved afslutningen af denne periode blev kondensatoren fjernet, opløsningen fik lov til at nå stuetemperatur, og det overskydende chlor blev udluftet. Opløsningen blev derefter hældt i is og vand, og pH blev justeret til pH 10 med 25% vandig natriumhydroxid. Den resulterende opslæmning blev filtreret, og det lysebrune faststof blev vasket med koldt vand. Efter to timers tørring i vakuum ved 50 grader var udbyttet af 2-amino-5-chlorpyridin 22,3 g. (86,8 procent, 98,7 % renhed som bestemt ved dampfasekromatografisk analyse) smp. 137 grader -137,5 grader.
Eksempel 2
Femogfirs ml. koncentreret vandig saltsyre (37 vægtprocent) blev tilsat til en kolbe, der var udstyret på samme måde som den i eksempel 1. 2-Aminopyridin (18,8 g., 0.20 mol) var tilsættes saltsyren i små portioner med ekstern afkøling for at holde opløsningens temperatur på omkring 25 grader. Chlorgas (9,5 ml, 14,9 g, 0,21 mol) blev kondenseret som i eksempel 1 og tilsat til reaktionsblandingen i løbet af en time. Temperaturen af reaktionsblandingen steg til 53 grader under tilsætning af chlor. Opløsningen blev omrørt i yderligere en time med meget let chlortilbagesvaling, hvorefter kondensatoren blev fjernet, og det overskydende chlor blev udluftet. Opløsningen blev derefter hældt på is og gjort basisk med 50% vandigt natriumhydroxid. Det resulterende bundfald blev opsamlet ved filtrering og vasket med koldt vand. Filtratet blev ekstraheret 3 gange med chloroform, og de kombinerede ekstrakter blev vasket med vand og tørret over natriumsulfat. Tørremidlet blev filtreret fra, og filtratet blev inddampet til tørhed. Det kombinerede udbytte af 2-amino-5-chlorpyridin var 17,8 g. (69,4 %, 96,4 % renhed).
Eksempel 3
{{0}}Aminopyridin (18,8 g., 0,20 mol) blev opløst i 100 ml. iseddikesyre i en kolbe, der er udstyret på samme måde som i eksempel 1. Hydrogenchloridgas blev boblet ind i opløsningen indtil 10,5 g. var blevet tilføjet. Chlor (11,5 ml, 17,7 g, 0,25 mol) blev kondenseret som i eksempel 1 og tilsat til reaktionsblandingen i løbet af 45 minutter. Temperaturen af reaktionsblandingen blev holdt på ca. 10 grader. til omkring 12 grader. under klortilsætningen ved hjælp af et isbad. Reaktionsblandingen blev omrørt i yderligere 30 minutter med meget let tilbagesvaling med chlor. Kondensatoren blev derefter fjernet, og det overskydende chlor blev udluftet. Opløsningen blev hældt over is og gjort basisk med 50% vandigt natriumhydroxid. Det resulterende bundfald blev opsamlet ved filtrering, vasket med koldt vand og tørret i vakuum. 19,6 g. af 2-amino-5-chlorpyridin blev opnået (76,3 % udbytte, 92,8 % renhed).
Ja, pyridin er opløseligt i vand. Det opløses i vand på grund af de stærke brintbindinger. Der er også dipol-dipol intermolekylære interaktioner, der eksisterer mellem ensomme par, og derfor opløses pyridin i vand. Med enkle ord er pyridin polær og er opløselig ved enhver koncentration af opløsningen. Under denne proces går pyridin desuden gennem hydrofil hydrering ved nitrogenatomet. Pyridin anses for at være meget subjektivt for spredning i atmosfærer på grund af egenskaber såsom dets flygtighed og vandopløselighed.
Biosynce har et uafhængigt R&D og inspektionscenter til strengt at teste kvaliteten af produkter og give kunderne produkter af høj kvalitet, vores produkter eksporteres bredt til Nordamerika, Europa, Asien og Afrika. Vi sigter mod at etablere langsigtede og gensidigt gavnlige relationer med kunder og tilbyde fremragende produkter og tjenester.
Ofte stillede spørgsmål
Populære tags: 2-amino-5-cyanopyridin cas 4214-73-7, Kina 2-amino-5-cyanopyridin cas 4214-73-7 producenter, leverandører, fabrik
Et par af
NejDu kan også lide
Send forespørgsel