Strukturen af pyridin minder meget om benzen. Ifølge moderne fysiske metoder er længden af carbon-carbon-binding i pyridinmolekylet 139pm, mellem CN-enkeltbinding (147pm) og C=N-dobbeltbinding (128pm), og bindingslængdeværdien af carbon-carbon-binding og carbon-nitrogen-binding er ens, og bindingsvinklen er omkring 120 grader, hvilket indikerer, at den gennemsnitlige grad af bindingen på pyridinringen er høj. Men ikke så komplet som benzen.
Kulstof- og nitrogenatomerne i pyridinringen overlapper hinanden med sp2 hybridorbitaler for at danne en σ-binding, der danner en plan seksleddet ring. Hvert atom har en ap-orbital vinkelret på ringplanet, hver p-orbital har en elektron, og disse p-orbitaler overlapper hinanden på siderne for at danne en lukket stor π-binding med 6 π-elektroner, efter 4n+2-reglen, svarende til benzenringen. Derfor har pyridin visse aromatiske egenskaber. Der er også en sp2 hybrid orbital på nitrogenatomet, som ikke er involveret i binding og er optaget af et ensomt elektronpar, hvilket gør pyridin alkalisk. Elektronegativiteten af nitrogenatomet på pyridinringen er stor, hvilket har stor effekt på tæthedsfordelingen af elektronskyen på ringen, hvilket får π elektronskyen til at flytte sig mod nitrogenatomet, og elektronskyens tæthed er høj omkring nitrogenatom, mens elektronskydensiteten i andre dele af ringen er nedsat, især i nabo- og para-positionen. Så pyridin er mindre aromatisk end benzen.
I pyridinmolekylet svarer nitrogenatomernes rolle til nitrobenzens nitro, således at tætheden af elektronskyen på den tilstødende og para-position reduceres end benzenringens, og meta svarer til benzenen. ring, så elektronskydensiteten af carbonatomet på ringen er meget mindre end benzens, så den aromatiske heterocykliske ring som pyridin er også kendt som den "π-mangelfulde" heterocykliske ring. De kemiske egenskaber af denne slags heterocykliske ring er elektrofil substitutionsreaktion bliver vanskelig, nukleofil substitutionsreaktion bliver let, oxidationsreaktion bliver vanskelig, reduktionsreaktion bliver let.
Dec 06, 2023
Læg en besked
Pyridins aroma
Et par af
Elektrofil substitution af pyridinSend forespørgsel




