Dec 06, 2023 Læg en besked

Pyridins aroma

Strukturen af ​​pyridin minder meget om benzen. Ifølge moderne fysiske metoder er længden af ​​carbon-carbon-binding i pyridinmolekylet 139pm, mellem CN-enkeltbinding (147pm) og C=N-dobbeltbinding (128pm), og bindingslængdeværdien af ​​carbon-carbon-binding og carbon-nitrogen-binding er ens, og bindingsvinklen er omkring 120 grader, hvilket indikerer, at den gennemsnitlige grad af bindingen på pyridinringen er høj. Men ikke så komplet som benzen.
Kulstof- og nitrogenatomerne i pyridinringen overlapper hinanden med sp2 hybridorbitaler for at danne en σ-binding, der danner en plan seksleddet ring. Hvert atom har en ap-orbital vinkelret på ringplanet, hver p-orbital har en elektron, og disse p-orbitaler overlapper hinanden på siderne for at danne en lukket stor π-binding med 6 π-elektroner, efter 4n+2-reglen, svarende til benzenringen. Derfor har pyridin visse aromatiske egenskaber. Der er også en sp2 hybrid orbital på nitrogenatomet, som ikke er involveret i binding og er optaget af et ensomt elektronpar, hvilket gør pyridin alkalisk. Elektronegativiteten af ​​nitrogenatomet på pyridinringen er stor, hvilket har stor effekt på tæthedsfordelingen af ​​elektronskyen på ringen, hvilket får π elektronskyen til at flytte sig mod nitrogenatomet, og elektronskyens tæthed er høj omkring nitrogenatom, mens elektronskydensiteten i andre dele af ringen er nedsat, især i nabo- og para-positionen. Så pyridin er mindre aromatisk end benzen.
I pyridinmolekylet svarer nitrogenatomernes rolle til nitrobenzens nitro, således at tætheden af ​​elektronskyen på den tilstødende og para-position reduceres end benzenringens, og meta svarer til benzenen. ring, så elektronskydensiteten af ​​carbonatomet på ringen er meget mindre end benzens, så den aromatiske heterocykliske ring som pyridin er også kendt som den "π-mangelfulde" heterocykliske ring. De kemiske egenskaber af denne slags heterocykliske ring er elektrofil substitutionsreaktion bliver vanskelig, nukleofil substitutionsreaktion bliver let, oxidationsreaktion bliver vanskelig, reduktionsreaktion bliver let.

Send forespørgsel

whatsapp

Telefon

E-mail

Undersøgelse