Elektrofil substitution af pyridin

Pyridin er en "π-deficient" heterocyklisk ring, og dens elektronskydensitet er lavere end benzen, så dens elektrofile substitutionsreaktionsaktivitet er også lavere end benzen, og den er sammenlignelig med nitrobenzen. På grund af passiveringen af ​​nitrogenatomer på ringen er betingelserne for elektrofil substitutionsreaktion barske, og udbyttet er lavt, og substituenterne går hovedsageligt ind i 3( ) positionen.
Sammenlignet med benzen bliver den cykliske elektrofile substitution af pyridin vanskeligere, og substituenterne kommer hovedsageligt ind i 3( ) positionen, hvilket kan forklares med den relative stabilitet af mellemproduktet.
Den elektrofile substitution af pyridin er vanskeligere end benzen på grund af tilstedeværelsen af ​​elektrisk absorberende nitrogenatomer, og de positive ioner af mellemprodukterne er ikke så stabile som de tilsvarende mellemprodukter substitueret med benzen. Ved at sammenligne positionen af ​​det elektrofile reagensangreb kan det ses, at når man angriber 2( ) og 4( ) positionerne, har det dannede mellemprodukt en resonansgrænseformel, der er positivt ladet på det elektronegative nitrogenatom, som er ekstremt ustabilt, og det 3( ) substituerede mellemprodukt har ikke denne ekstremt ustabile grænseformel, og dets mellemprodukt er mere stabilt end det mellemprodukt, der angriber 2- og 4-positionerne. Derfor genereres substitutionsprodukterne for 3 positioner nemt.